Desde el año 2008 y en colaboración con los Clubes Federados de la Región se organiza una prueba de la Liga Española, avalada por la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha. Es la competición de referencia en Castilla-La Mancha para los orientadores de otras regiones e incluso del extranjero -especialmente portugueses-.
IX TROFEO Quijotes 2015
- Organización: Club de Orientación Navalcán
- Valedero: Liga de Castilla- La Mancha y Liga Española de Orientación
- Mapa: Navalcán (Toledo)
- Del 2 al 4 de octubre de 2015
- 600 Participantes
VI Trofeo JCCM 2012. Comarca de La Manchuela
- Organización: GODIH de Albacete
- Valedero: Liga Española de Orientación
- Mapa:
- 12 y 13 de mayo de 2012
V Trofeo JCCM 2011
- Organización: Guadalajara-O
- Valedero: Cto de España por Comunidades Autónomas y Liga Española de Orientación
- Mapa: Sierra de Horche (Horche-Guadalajara)
- Del 21 al 24 de abril de 2011
- 1340 Participantes
IV Trofeo JCCM 2010
- Organización: Toledo-O
- Valedero: Liga Española de Orientación.
- Mapas: Los Motores y Dehesa de Navalcán (Navalcán-Toledo)
- abril de 2010
- 750 Participantes
III Trofeo JCCM 2009
- Organización: Toledo-O
- Valedero: Liga Española de Orientación y Trofeo Ibérico
- Mapas: Monte Sión y Los Alijares (Toledo)
- 31 de octubre y 1 de noviembre de 2009
- 910 Participantes
II Trofeo JCCM 2008
- Organización: Toledo-O
- Valedero: Liga Española de Orientación.
- Mapas: La Fuente del Moro y casco histórico de Toledo
- 3o y 31 de octubre de 2008
- 900 Participantes
I Trofeo JCCM 2007
- Organización: Navalcán-O
- Valedero: Liga Española de Orientación.
- Mapas: Dehesa de Navalcán (Navalcán-Toledo)
- 21 y 22 de abril de 2007
- 650 Participantes